莱昂纳德与马刺的关系变得微妙起来，这个赛季他很可能不会再复出参战，主帅波波维奇已经让将士们做好没有莱昂纳德的准备。而在莱昂纳德伤势反复的背后，还存在着莱昂纳德团队与马刺的博弈，他们对于马刺迟迟没有主动要求提前顶薪续约莱昂纳德不满意。根据ESPN名记沃纳洛夫斯基的报道，莱昂纳德2019年成为自由球员已经给马刺造成了压力。圣安东尼奥潜流暗涌，火箭在无意间扮演了推波助澜角色。
右腿股四头肌成了莱昂纳德的阿喀琉斯之踵，他的伤势在这个赛季的训练营期间发作，一直持续到现在马刺仍然搞不清楚莱昂纳德到底什么时候能恢复健康。“这是我所见过的最奇怪的伤病，”马刺主帅波波维奇曾经这样无奈表示。莱昂纳德复出征战了9场比赛，但是随即又高挂免战牌。关于莱昂纳德又突然休战存在着多种版本的说法，有说是马刺觉得莱昂纳德伤势还未恢复，要让其休战，也有说是莱昂纳德的团队要求休战。
无论是哪一方要求的，一个不能忽视的事实是，莱昂纳德连续两个赛季重伤，他的身体暴露出了不够硬实的弱点。职业生涯至今，莱昂纳德从未单赛季出战75场以上，他的单赛季场均上场时间从未超过34分钟，按理说波波维奇用他不算狠，但是他经常受一些小伤，而现在接连受大伤困扰。上赛季的季后赛脚踝受伤提前结束征程，导致马刺在季后赛被勇士横扫。
莱昂纳德是不是要变成另外一个格里芬？后者曾被快船寄予厚望，出道之时很生猛，但是后来伤病不断，尤其在去年夏天和快船续约5年1.7亿美元之后，格里芬仍然打打停停，这让他成为了球队的一大包袱，最终被快船交易到活塞。
马刺现在面临了一道难题，球队要和莱昂纳德提前续约的话，到底该给他什么样的合同？如果莱昂纳德一直很健康，完全该给5年2亿美元顶薪合同。但是马刺在提前和莱昂纳德续约方面并不主动，他们更希望谨慎地看看莱昂纳德的恢复情况再做打算。莱昂纳德的团队有些不满了，莱昂纳德是马刺后邓肯时代的绝对领袖，在他们看来，马刺对待莱昂纳德不够好。
其中一个参照对象就是同在得州的火箭对待球队领袖哈登是百般讨好，火箭已经两次与哈登提前续约涨薪，其中去年夏天与哈登提前续约4年1.7亿美元肥约。火箭的做法对于联盟有巨大的推动作用，威少在去年夏天也得到了4年1.7亿美元的提前续约合同。在这种情形下，联盟其他球队的领袖难免会有所期待，他们渴望像哈登那样得到足够的尊重。
火箭无意间成为莱昂纳德团队和马刺关系变差的催化剂。马刺有他们考虑的理由，莱昂纳德连续两年大伤使得他们在给合同时要慎之又慎，2亿合同可不是大白菜，不能随便乱给。火箭提前给哈登肥约的做法，不仅将哈登长久留在休斯敦，更让圣安东尼奥变得不安稳了。
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